联赛第6、欧冠8强、杯赛早早出局、场外状况频发，2018-19赛季的曼联，并没有为球迷们留下什么美好的回忆。球队重建并非是一件易事，在动荡与混乱的一年之后，红魔急需新的秩序与领袖来走出困境。
（英超BIG6都在秀，只有曼联在...）【四大皆空，令人失望的一年】
英超第3轮，曼联在家门口0-3惨败热刺。赛后新闻发布会上，穆里尼奥更是在记者面前突然爆发，高呼“我有3个英超冠军，其余19队的主教练加起来只有2个，所以请尊重、尊重、尊重。”，并径直离开了采访现场。慌张失态的穆里尼奥，似乎就是曼联前半赛季的缩影。红魔在强强对话中一胜难求，面对中下游球队也不时吃瘪。
场外的红魔更是被负面消息围绕，穆里尼奥再度陷入了将帅失和的“穆三年”魔咒，与博格巴、桑切斯、马夏尔等多名球员产生了矛盾。“狂人”毫不留情的指责博格巴是更衣室“病毒”、剥夺其队长袖标、并在训练场上与其公开产生冲突；博格巴同样毫无顾忌，频频在媒体面前表达对球队的不满。
（博格巴与穆里尼奥的冲突持续半个赛季）主帅与球员之间的矛盾，也反噬了曼联的战绩。在与穆里尼奥交恶之后，博格巴多次被放上替补席。但失去核心之后，本就举步维艰的曼联更是雪上加霜。英超第17轮的“双红会”上，曼联客场不敌利物浦，在比分与场面上均完败死敌，穆里尼奥也随之下课。在他身后，红魔前17轮26分创队史英超同期最低，距离前四11分之多，净胜球数更是尴尬的0.
穆里尼奥下课后，红魔名宿索尔斯克亚临时执教球队。挪威人的起步堪称惊艳，英超与足总杯中豪取8连胜，并在王子公园奇迹般逆转巴黎圣日耳曼。14胜2平3负的骄人战绩为索肖赢得了一份转正合同，但曼联却随之遭遇诡异的崩盘。欧冠总比分0-4完败巴萨，足总杯被狼队淘汰，英超最后9轮更是仅胜2场，四大皆空外加彻底无缘下赛季欧冠。
（英超最后一轮，曼联不敌提前降级的卡迪夫城）【根基不稳，伏笔在夏窗就已埋下】
曼联在2018年夏天的操作，或许早早就为最终的失败埋下了伏笔。穆帅在去年夏窗想要引进一位新的中后卫，目标包括博阿滕、瓦拉内、马奎尔、阿尔德韦雷尔德等。负责转会的伍德沃德却不愿在后场投入重金，加上英超转会窗提前关闭，中卫引援计划就此搁浅，主帅与CEO之间也一度因此交恶。
防线的脆弱，是本赛季困扰曼联的最大问题。季前赛阶段，穆里尼奥曾经重点提携佩雷拉与弗雷德，希望能够增加红魔阵中的技术元素。但在惨败热刺之后，狂人顿时成为惊弓之鸟，回归了身体流的老路，依赖马蒂奇领衔的高大中场以求防守下限。但是高大中场的搭建牺牲了球队的技术能力与运动能力，曼联的进攻大受影响。特别是在博格巴遭遇冷藏之后，红魔更是在强强对话中难有还手之力。
（高大中场带来的运动能力下降，是穆里尼奥始终没有解决的问题）
索尔斯克亚接手球队之后，曼联的进攻有了一定的提升。挪威人鼓励攻击手发挥个人能力，同时将卢卡库拉边、博格巴前移，打造了一套富有流动性与冲击力的“三前锋”体系。索肖的攻势足球在上任初期取得了一些成果，红魔连续在中下游球队身上打出大比分，博格巴、拉什福德与卢卡库等都打出了一段时间的高光表现。
（解放博格巴之后，曼联打出了一段高光表现）
但随着赛季的深入，索尔斯克亚也陷入了与前任类似的困局。无法保证回防到位率，又没有顶级中卫坐镇，索氏曼联的防守并不牢靠。如果不能在围攻中率先取得进球，那曼联很有可能被缓过气来的对手反杀。曼联不仅无法抵御巴萨、曼城与阿森纳，狼队与埃弗顿都可以利用个人能力将红魔的防线冲垮。
（攻守不平衡是索肖治下的最大问题）【祸起萧墙，专业事应有专业人】
曼联本赛季惨淡收尾，两位主帅自然难辞其咎，但CEO伍德沃德为首的管理层也有负很大责任。这位曾经供职于摩根大通、普华永道的经理人是一位金融专家，但在竞技领域始终表现的不尽人意。2013年夏天曼联计划引进费莱尼，但伍德沃德并没有弄清比利时人合同中的解约条款，多花了几百万欧元的冤枉钱。后来引进埃雷拉时，这位金融专家甚至被几个冒充毕尔巴鄂竞技工作人员的骗子耍的团团转，在业界一时成为笑柄。
（伍德沃德懂金融，但不一定很懂足球）赛季之初，法国前锋马夏尔因为陪伴待产的女友而推迟归队，遭到球队罚款后又与主教练穆里尼奥大打口水仗。管理层本应作为“缓冲区”帮助双方沟通，但前期不闻不问放任事态发展，后期简单粗暴罚款了事，“不接地气”的表现直接导致了事态升级。穆里尼奥下课前与博格巴关系恶劣，背后同样有管理层的责任。对内管理层没有及时介入，坐视更衣室不断崩溃；对外管理层也没有采取措施，任由媒体将球员与教练放在风口浪尖。
在竞技方面，曼联管理层的表现同样糟糕。2018年冬天，红魔成功“截胡”桑切斯。但一年半过去了，饱受伤病困扰的智利人不仅在场上没有任何建树，接近3000万英镑的年薪也使曼联的薪资体系濒临崩溃，
