北京时间8月3日09:35，迈阿密国际对奥兰多的北美联赛杯1/16决赛正式打响，梅西和布斯克茨首发出场。上半场罗伯特-泰勒助攻梅西左脚抽射破门，塞萨尔-阿罗约最后时刻射门扳平，梅西射门中门柱。下半场，马丁内斯进球，助攻梅西凌空梅开二度。阿劳若进球，被吹走。比赛结束，梅西左右脚齐射破门，塞萨尔阿罗约抽射破门，约瑟夫马丁内斯点球，迈阿密国脚3-1晋级16强。
上半场第7分钟，梅西高速切入中路，左路被切的罗伯特-泰勒心领神会，送出一记头球传球。梅西禁区内胸部卸球，左脚凌空射门。迈阿密国际在奥兰多1-0得分！
第16分钟，奥兰多开出战术角球，第一脚射门被迈阿密国际门将扑出，第二脚射门被塞萨尔·阿罗约在无人盯防的情况下凌空抽射，奥兰多与迈阿密国际1-1扳平比分！
第21分钟，动作稍大。梅西停球被切断后主动踢了卡塔赫纳一脚，裁判向梅西出示黄牌。
第26分钟，安古洛左路逼抢迈阿密国脚边路生吃，传中被挡。然后他在禁区前沿射门高出球门。
第31分钟，梅西禁区内接到马丁内斯的传中，晃倒了后卫。之后左脚近角抽射击中门柱弹出。
第42分钟，罗伯托·泰勒在禁区前沿接球，转身远射，但未能命中。
第45分钟，马丁内斯在禁区前沿被放倒，创造出绝佳的定位球机会。梅西任意球直接射门，球高速旋转射向球门。加莱塞做出了精彩的扑救，把球救了出来。
上半场结束，罗伯特-泰勒助攻梅西左脚抽射破门，塞萨尔-阿罗约最后时刻射门扳平，梅西射正中门柱，迈阿密国脚暂时1-1奥兰多。
第50分钟，约瑟夫-马丁内斯禁区内被奥兰多后卫拉倒，裁判果断判罚点球。梅西大方让步，马丁内斯主罚，稳稳命中。迈阿密国际2-1奥兰多城再次领先！
第57分钟，迈阿密国脚反击，梅西左脚卸球转身被毛里西奥·佩雷拉撞倒，后者吃到黄牌。
第63分钟，迈阿密国脚做出换人调整，克莱玛希和诺阿-阿伦下场，迭戈·戈麦斯出场，阿尔巴为迈阿密国脚登场。
第65分钟，梅西禁区内射门被挡，随后戈麦斯战术犯规吃到黄牌。
第72分钟，梅西大规模移动进攻，泰勒边路送出传中，约瑟夫-马丁内斯禁区内胸部停球后冷静送出传中，梅西右脚凌空梅开二度，迈阿密国际3-1奥兰多城！
第78分钟，梅西推射将球送出防线。可惜约瑟夫·马丁内斯慢了一点，球被进攻的门将没收了。
第904分钟，比赛因场上球员受伤暂时停止，梅西在场边向球迷挥手致意。
第907分钟，塞萨尔·阿罗约从背后推射空门得手。看完VAR，裁判吹越位进球，无效。
比赛结束，梅西左右脚凌空射门得分，塞萨尔阿罗约抽射破门，约瑟夫马丁内斯主罚点球，迈阿密国脚3-1晋级八强。
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