凯里欧文最近出现在了德鲁联赛的揭幕战中，期间欧文也在镜头前表达了参加比赛的意愿。欧文说:“请确保你已经录制了视频。今年我将参加德鲁联赛。是时候看到德鲁大叔回归德鲁联盟了。”欧文作为德鲁联赛的常客，去年并没有参加德鲁联赛。
詹姆斯和德玛尔·德罗赞参加了去年的德鲁联赛。詹姆斯42分16篮板4抢断，德玛尔德罗赞30分14篮板。德鲁联盟于1973年由欧文·威利斯在洛杉矶查尔斯·德鲁初中创立。六月每个周末举行，九月中旬结束。
如今的德鲁联盟已经成为职业和业余球员的混合篮球联盟，很多NBA球员会定期参加比赛。欧文是德鲁联盟的常客。由于在德鲁联赛中的出色表现，欧文也被称为“德鲁大叔”。目前欧文是自由球员，他还没有决定下一个家。
欧文在本赛季交易截止日前被篮网交易到独行侠，但未能帮助球队杀入季后赛。本赛季征程结束后，欧文的合同正式到期，他将成为完全自由球员。据悉，独行侠已经准备好与欧文续约，但他们还将面临其他球队的追逐，包括洛杉矶的两支球队。欧文之前和湖人有过暧昧，他的决定引起了球迷的关注。
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