就此以后，相继随着马尔蒂尼退役，卡卡、皮尔洛的离开以及一些功勋球员的转会，AC米兰难以再达到曾经创造的辉煌。
与此同时，皮尔洛也期待着自己的新方向。在2017年退役后，他准备以教练的身份重返赛场。
这位传奇球星曾在2015年离开尤文后，前往美职联的纽约城效力过一段时间，随后在2017年宣布退役。近期皮尔洛已经完成了自己的教练课程，可以正式上岗了。
2015年夏天，皮尔洛辗转美国职业大联盟纽约城。2017年入选金足奖候选名单。2017年11月6日，皮尔洛在社交媒体上证实宣布退役。皮尔洛也是2006年世界杯意大利国家队的核心，帮助意大利队夺得了世界杯冠军。
对大博阿滕来说，第二出色队友是AC米兰时期的伊布拉希莫维奇，他说：“他是与众不同的，他完全具备一个人单干的能力。”最后，博阿滕选择了一名已经退役的大师，同样是与他在AC米兰共事的皮尔洛。
在退役之后，皮尔洛就开始参加教练课程，并即将获得从业资格。皮尔洛此前曾经表示过，他不想以某个俱乐部青年队主帅的身份开始他的教练生涯，因此他可能需要离开意大利，在其它国度才可能找到一份一线队主帅的工作。
睡皮是许多人心目中的偶像，是罗伯托·巴乔之后意大利足坛最令人信服的天才。他被媒体称为意大利足球的国王，西班牙世界体育报则将他称作足球场上的达芬奇。他的远射能力如手术刀般精准，组织能力、得分能力、定位球能力样样精通，全面得让人惊叹，最可贵的是皮尔洛还有着出色的领袖气质。皮尔洛的性格谦和，一双总像睡不醒的眼睛也赚足了球迷的话题，如今大师也已经退役了，我们再难见到他那落叶”式势大力沉的射门方式。
米兰靠他掀起21世纪初的狂潮、意大利靠他重返世界之巅、尤文靠他走出低谷渐迎复兴。皮尔洛的职业生涯没有替补这一说，固然体能差的老毛病直至退役为未能洗清，但成功带领三支球队走向辉煌便是他能力和地位最好的佐证！从前腰到后腰，皮尔洛将其定位球、视野和长传功底发挥得淋漓尽致，他改变了中场偏后位置的战术职能，将4-3-3与4-2-3-1之于四号位的定义扩大了一整个基面。
球队核心球员正以肉眼可见的速度老去。马尔蒂尼已濒临退役，决赛中虽力压卡拉泽首发出场，但表现明显已力不从心；内斯塔、皮尔洛、因扎吉、加图索也已经处于巅峰状态的末期；单靠一个卡卡，明显无法开拓球队更辉煌的未来。
这位中场艺术家在场上从来不仰仗自己的身体，但退役后的他看起来仍然健壮。41岁的皮尔洛目前正在努力获得欧足联的职业教练资格证书。
离开尤文皮尔洛曾短暂闯荡过美国联赛，并在2017年底退役，退役之后的皮尔洛一直在学习教练课程，球员时代司职中场的皮尔洛也被誉为最聪明的中场球员，他对足球的理解和大局观均可帮助他在教练生涯取得更好的成就，因此外界均格外期待皮尔洛转型教练之后的表现，之前有不少米兰球迷都认为皮尔洛会像马尔蒂尼、西多夫等人那样回归米兰，但出乎意料的是，皮尔洛选择了继续为尤文做贡献。这也让不少球迷笑称：米兰名宿如今变成尤文名宿。
退役之后的皮尔洛一直在学习教练的课程，在球员时代的皮尔洛更是与哈维、伊涅斯塔并列为最聪明的中场大师，高超足球技术和理念帮助他在教练生涯取得更好的成就，这引起了外界对皮尔洛转型教练之后的表现，有着高度的关注和期待。
最后，里皮谈到了昔日弟子皮尔洛就任尤文图斯U23主教练，他说：“皮尔洛？对我来说，他是我的骄傲。我当年手下的很多人，例如加图索、卡纳瓦罗和因扎吉都已经在教练席上取得了重要的成绩。皮尔洛是一个优秀的人，老实说，我在教练生涯中执教过不少像他这样的人，他们在退役后不管决定做什么都会取得成功。”
