据知名转会专家迪马齐奥透露，国际米兰希望与阿什利-杨续约一年。阿什利-扬与国际米兰的合同于本月底到期，双方尚未就续约达成一致。据多家媒体报道，阿什利-杨很有可能重返英超，以自由球员身份加盟沃特福德。他的经纪人正在与俱乐部谈判一份为期一年的合同。不过，这位35岁的老将仍在国米主帅因扎吉下赛季的计划中。国际米兰希望与他续约一年，但他的薪水可能会降低。他目前正在等待阿什利·杨的答复。
沃特福德是阿什利杨首次亮相的俱乐部。 2003年，阿什利-杨首次代表沃特福德一线队出场并打进一球。 2005-06赛季，作为前锋，阿什利-杨帮助沃特福德成功晋级英超，2006年转会至阿斯顿维拉。在阿斯顿维拉的5个赛季中，阿什利-杨发挥出色，为球队出场190场并打进38球。这一表现引起了豪门曼联的注意。
2011年，阿什利-杨加盟曼联。阿什利-杨在曼联的第一个赛季表现出色。然而，由于压力和伤病，范加尔手下的阿什利-杨濒临离队。不过，阿什利-扬凭借自己的努力重回主力位置，出任曼联队长，得到穆里尼奥的赏识。索尔斯克亚执教曼联后，老将阿什利-杨并没有得到太多上场机会，最终在2020-21赛季的冬窗转会到了国际米兰。
来到国际米兰后，或许是因为各种压力和上场时间的保证，阿什利-杨的表现非常出色。国米联赛最后一场比赛，阿什利-杨和劳塔罗完成禁区配合，打进国米本赛季首粒进球，成为本赛季五大联赛中进球最多的英格兰球员。阿什利-杨随国际米兰夺得意甲冠军，成为首位获得英超和意甲冠军的球员。谈到冬季转会国际米兰的转会，阿什利-杨说：“我认为这是我做过的最好的决定。”
现在国际米兰希望与阿什利-扬续约一年，据多家媒体报道，阿什利-扬很有可能再次重返英超。在本月早些时候接受天空体育采访时，阿什利·杨表示，在他十几岁的时候，很难拒绝回到沃特福德俱乐部。温格还说他打赌阿什利杨会回到沃特福德。沃特福德本赛季成功晋级，如果阿什利-杨回归，将是一个不错的选择。
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