1987年，温格来到摩纳哥，在这里他将把自己理想化的足球理念化作现实，也将看着自己的理想王国在金钱面前轰然崩塌。命运仿佛在此定格，之后的情节不过是宿命的一次次重复。
这一年，是温格教练生涯的第三个年头。虽然还是此时的温格还算一个菜鸟教练，虽然此前三年他在南锡都只是为保级而战，但法国的足球圈内已经认定这个人是与众不同的一个。
穆里尼奥曾自夸自己是特别的一个，这个称呼放在80年代的温格身上，也是当之无愧。
出生于阿尔萨斯地区的斯特拉斯堡的温格身上留存了许多德国元素，以至于多年后东方的球迷还在为他的名字是“温格”还是“旺热”而争论，父亲参加过苏德战争，而温格爱上足球的过程也和别的法国孩子不一样，他从小就痴迷国境线那边门兴格拉德巴赫的足球，一个和斯特拉斯堡一河之隔的城市。足球和学业之间，温格选择了学业，他的学历之高在足球界十分罕见，获得了斯特拉斯堡大学政治经济学硕士，后来也曾。在剑桥大学。短暂进修，在大学期间温格入选了法国大学生国家队，也一度有机会参加大运会。温格自己也不会想到在28岁的时候会成为一个职业球员，他的启蒙教练希尔德此时正在斯特拉斯堡的预备队当教练，他招来温格当然不是看中他的球技，温格名义上是球员但更多的是充当希尔德的助手，从青年队时代，温格的聪明和对足球的独特见解就让希尔德念念不忘。这段经历也让温格幸运地蹭到了一个法甲冠军，虽然他只为一线队上场了两次。
特殊的出身，特殊的学历，特殊的球员经历，汇集到这个男人身上。
这一年温格38岁，刚刚经历降级，摩纳哥则是上赛季排名第5的强队，对于温格这是一个更大的舞台也是更艰巨的挑战。日后的温格是一位培养和重用年轻球员而闻名的教练，而在摩纳哥的头一年，他却选择了信任老将。温格首签下了30岁的巴蒂斯通，这个赛季他是摩纳哥后防的定海神针，现在人们提起他，更多是因为1982世界杯上法国和德国比赛时严重的伤害事故，他被德国守门员舒马赫撞得不省人事。在后防线上对老将们的充分信任成了温格的致胜经验，当多年后温格初到阿森纳，温格继续坚持这套做法，为他的后防线保驾护航的正是赫赫有名的“后防五老”。
温格与英格兰的情缘也在这时候结下，这个赛季他签下了两名英格兰球员——格伦·霍德尔和马克·哈特利。因为海瑟尔球场惨案的缘故，当时的英格兰足坛一片愁云惨淡，欧战禁令更是令一大批英格兰优秀球员纷纷外流。格伦·霍德尔是从热刺加盟而来的天才，一位非典型的英格兰球员，提起英格兰的技术天才年轻的球迷往往想到加斯科因、乔科尔、威尔希尔等，霍德尔是容易被忽略的一个，身材修长而略显瘦弱脚下出色的霍德尔踢着传统英式足球不存在的十号位，在法国温格解放了他，霍德尔的出色表现也奠定了温格对技术天才的喜爱。霍德尔对温格的评价也极高，认为温格除了带给他在英格兰从没见过的足球以外，在训练和生活中也对球员们有着合理的安排，甚至对球员的人生态度也有着积极的改变。
而哈特利则是从AC米兰而来，是身材高大的传统中锋，代表着海峡另一端的粗暴风格，十年之后温格将会登录英格兰并改变它。
这条温格亲手打造的中轴线在第一个赛季就收获了法甲冠军，霍德尔成为中场核心发挥着在英格兰被压抑已久的进攻才华，哈特利打进14个进球，排名射手榜第3，其中大部分来自霍德尔的助攻，而巴蒂斯通领衔的后防线在38场比赛仅丢29球。主场的战绩更是出色，19场比赛16场胜利，其中10场零封对手。
可惜，这是温格唯一一个也是最后一个法甲冠军。
在拿下冠军之后的四年里，摩纳哥拿了两次法甲亚军和两次季军，而这四年的法甲冠军都是同一队——马赛。马赛的老板塔皮，一位身份显赫的富豪，同时也是政坛风云人物，拥有前法国城市事务部部长和欧洲议员的身份，一投入足球界便大洒金钱在法甲乃至欧洲掀起一场风暴，这像极了日后的阿布拉莫维奇和曼苏尔酋长。塔皮为马赛网罗了一大批球星，帕潘、阿贝迪·贝利、瓦德尔、弗朗西斯科利、德尚、蒂加纳、巴特兹等大牌纷纷拜倒在塔皮的支票簿下。
88-89赛季，摩纳哥以落后马赛3分，获得季军，法国杯赛场也是冤家路窄，马赛和摩纳哥在决赛相遇，最终帕潘大演帽子戏法，摩纳哥 3-4 不敌对手。89-90赛季，摩纳哥依然是联赛第三，值得一提的是在欧洲赛场他们取得了突破，优胜者杯中摩纳哥杀入半决赛，最后败给曼奇尼和维亚利领衔的桑普多利亚。90-91赛季，温格还是屈居联赛亚军，但在法国杯决赛中，再次和冤家马赛相遇，这次摩纳哥 1-0 战胜对手，狠狠地为温格出了一口恶气。而这座法国杯也是温格在摩纳哥捧起的最后一个冠军。
温格与他的青年才俊
为了在与马赛的金元足球的竞争中紧咬对手，资金和资源上不如塔皮的温格便从年轻球员身上挖掘潜力，乔治·维阿就是温格挖掘出来的最大一块宝藏。慧眼识珠的温格直接从非洲球队雅温得霹雳买下这位年轻前锋时欧洲根本没人认识他，更不会想到这位利比里亚青年日后会成为金球奖得主和一个国家的总统，在温格悉心栽培下潜力迅速兑现，第一个赛季就打进14球验证了温格对年轻球员的眼光。
